Летом 1989 году музыкант Энрико Цаблер и диджей Томми Шлех встретились в лондонском клубе и договорились о создании совместного проекта. Так в январе 1990 года в Германии появилась группа Masterboy. В этом же году вышел первый сингл коллектива, под названием “Dance To The Beat”. Изначально трек был записан для открытия дискотеки 'The Kinki' и должен был продаваться исключительно в клубе. Однако популярность песни превзошла все ожидания. В июле 1990 года сингл попал в чарты Германии и провисел там 16 недель подряд. В это время к коллективу присоединился рэпер Дэвид Аттерберри и вокалистка Менди Ли.

В конце 1990 года, группа записала очередной хит “Shake Up And Dance”. В январе 1991-го песня покорила чарты. Вскоре Энрико, Томми, Дэвид и Менди начали работать над дебютным альбомом. Параллельно они выступали на многочисленных мероприятиях, ТВ-шоу, радиопрограммах и вечеринках. Многие стремились заказать Masterboy на частное мероприятие, ведь группа еще не был на пике популярности, но показывала огромный потенциал.

В середине 1991 года группа Masterboy была уже известна на всю Европу и выпустила дебютный альбом The Masterboy Family. Популярный британский коллектив Pet Shop Boys предложил музыкантам выпустить сингл “Shake Up And Dance” под своим лейблом в Великобритании. Чуть позже коллектив записал третий сингл “I Need Your Love”, а вскоре популярный “Noche Del Amor”

В 1992 году группа вовсю гастролировала по Германии и за рубежом, параллельно работая над вторым альбомом Feeling Alright, который вышел в 1993 году. Первый сингл из альбома “Fall In Trance” моментально поднялся на первые строчки танцевальных чартов Германии, Франции, Англии, Австрии и Италии. Также в это время вышел известная песня “Cause We Do It Again”, в создании которой впервые участвовала солистка Трикси Дельгадо. Следующий сингл, записанный с Трикси “Everybody Needs Somebody” занял 41 место в чарте Германии и оказался очень успешным за рубежом, где попал в топ-30 более десятка стран.

В 1994 году группа записала песню “I Got To Give It Up.” Клип был очень популярен на MTV. Песня несколько месяцев не покидала топовые места европейских хит-парадов. Следующим хитом 1994 года стала песня “Feel The Heat Of The Night,” которая покорила чарты Европы и заняла 2 место в хит-параде Франции. В тот же год вышел третий альбом группы Different Dreams.

Конец 1994-го и 1995 год коллектив провел в поездках. В Бразилии группа произвела фурор. Их песни крутили на радио по 20 раз в день. В середине 1995 года вышел сингл “Generation Of Love,” который занял 16 место в чартах Германии. Также он был включен в четвертый альбом коллектива с одноименным названием.

В 1996 году вышел очередной хит “Land of Dreaming.” Трек попал в тор-20 в чартах Голландии, Швейцарии и Франции. А в США ремикс занял 12 строчку хит-парада Billboard Dance Charts.

В июле 1996 году Трикси ушла из группы по семейным обстоятельствам. Коллектив пригласил Линду Рокко. Через год вышел очередной успешный сингл “La Ola Hand In Hand.” Популярность группы потихоньку пошла на спад. С 1998 по 1999 год они ушли на перерыв. Вернувшись Masterboy записал “Porque Te Vas.” Далее последовало еще несколько синглов, но новых альбомов не намечалось.

В 2000 году вышел сборник Best of Masterboy, который занял 54 место в хит-параде Германии. В группу вернулась Трикси Дельгадо.

В 2003 году группа исчезла из вида. Фанаты уже практически поставили крест на коллективе. Однако спустя 10 лет Masterboy неожиданно вернулся на сцену и возобновил концертную деятельность.